2007年12月14日，吴老师开始建仓中信证券：首次以84元左右的价格买入1.68亿元，第二个交易日又买入2.23亿元。到2008年1月8日，吴老师尝试拉升突破，耗资5.3亿强势将中信证券最高拉至98.88元，但出乎意料的是中信证券没能封住涨停，最终以92.88元的价格收盘。
之后的交易日，遭遇机构疯狂砸盘的中信证券狂跌不止，到1月22日收盘，股价已经跌到了72.57元。不甘失败的吴老师，曾多次尝试反扑，但据当时媒体报道，吴老师在这支股票上的损失超过2亿人民币。
▲炒作中信证券，吴老师罕见大败。
2008年与2009年的联通和万科大战，吴老师公然叫板公募机构，被砸得惨不忍睹。
2008年电信行业“六变三”的大重组，中国联通合并了与自己体量相当的中国网通，当年6月3日中国联通复牌，开盘即封死涨停板。数据显示，吴老师的常用席位东吴证券杭州湖墅南路不惜血本，买入7.45亿元。
但封单被迅速吃掉，蜂拥而至的卖盘将联通从涨停板上砸开，整个过程不到一分钟，随后联通股价一路狂跌，最终收于9.11元，下跌1.57％，全天振幅高达12％。此后连续5个交易日，中国联通一路下跌至7.08元/股，与吴老师的买入价相比亏损31%，大亏特亏。
十多年过去，江湖上还流传着当时的传说：“大神吴老师大战中国联通的一出戏，08年动用8亿强风中国联通的举动，震天地，泣鬼神，但是被基金砸成狗，好几年才恢复元气。”
“奥运会前应该能见8000点，年底前肯定上万点，”在改革开放30周年、中国的奥运年，股市万点论学者疯狂鼓吹，“中国股市在一万两千点之前不会出现大幅度的调整行情。”
但随之而来的不是A股的大行情，而是一场席卷全球的金融危机来势汹汹，而A股的熊市早已到来。上证指数从2007年10月16日的最高点6124.04点到2008年10月28日的最低点1664.93点，历史1年，跌幅70.71%。
不甘失败的吴老师，在漫漫熊途中窥伺机会。
2008年前三个季度，吴老师妻子方文艳和岳母李凤英成为8家上市公司的前十大股东；2009年，这一数字是9家。
但2009年他做的更大的一件事情是，鏖战万科，再次与公募基金机构硬碰硬。
“他在万科上投入20多亿，还有圈子里一批帮他的，总投入资金超过40亿，和公募基金正面硬刚。”上述知情人士透露。
2009年6月17日，吴老师豪掷10多亿元，买入万科A近1亿股，硬生生将总股本近110亿股的超级大盘万科A拉到涨停。跟随着万科A的步伐，多只地产股集体飙升。
