1937年，吴晗赴昆明云南大学任教，1940年到西南联大任教。此时，赏识他的前辈学人星散各地，生活中的朋友也漂泊四方。
在西南联大，具有留学背景的教授占了多数，这些留洋的教授通过各种纽带走到一起，形成一个个圈子，相互扶持。而吴晗无论是知识结构、价值观念还是生活趣味上，与那些教授都是隔膜的。身处其中，他感到孤独和压抑，加之生活窘迫、对国家前途又感到迷茫和忧虑，他开始走进昆明的统战网络，他妻子袁震是穿针引线之人。在与共产党人和民盟教授的交往中，他找到了志同道合的朋友。
1943年，吴晗加入了民盟，加入民盟后的吴晗，迅速融入角色，成为中共和自由知识分子中间的“桥梁”，团结了一大批著名教授，如钱端升、张奚若、向达、费青等人，“争取他们参加签名，作公开讲演，送给他们书报刊物”。在这种社会交往、互动中，吴晗对社会、国家命运等问题的认识发生了巨大变化，他日益远离了胡适提倡的学术救国、教育救国道路，从书斋里的学者转变为一个街头的革命斗士。
1946年8月，吴晗回到阔别九年的北平，任教于清华大学历史系。此时，胡适已从美回国，准备就任北大校长。师生二人分别近十年，已经物是人非，政治上的分歧让二人未能再续师生情缘。从此，吴晗再也没出过一本像样的史学著作。
政权更替前夕，吴晗身为清华教授，已经准备出任高官。他派人游说胡适，动员他留在大陆。胡适断然拒绝，斩钉截铁地告诉吴晗三句话，即著名的自由面包论；并让来人转告吴晗“慎思明辨，好自为之”。
至此，师生情缘彻底断绝。进入50年代，大陆掀起批判胡适运动，吴晗积极投入，批判自己的恩师胡适，说“胡适做过我的老师，没给过我什么，我之有些知识，主要是靠自学”。
人一旦无视情感，会变得非常可怕。
钱钟书
三
有一则流传广远的学林掌故说，1990年代前后，某次学术圈大佬们聚会，座间有人谈起吴晗全家的惨事。一向不问世事、沉默自卫的钱锺书，忽然对着邻桌的费孝通大声说：“你记得吗？吴晗在1957年时整起别人来，不也一样无情得很吗？”底下唏嘘一片。
49以后， 吴晗任北京市副市长，中国科学院历史研究所学术委员，中国科学院哲学社会科学部学部委员，北京市政协副主席等职务，为了仕途坦荡，他整过很多人。
1957年整风反右时，吴晗是个不折不扣的反右英雄。
他在全国一届人大四次会议上，作了《我愤恨，我控诉》的长篇发言，声色俱厉地讨伐章罗联盟。吴晗把1948年秋秘藏下来的，罗隆基让他转交在港民盟领导人的密信交给了党领导。信中，罗隆基要求香港民盟坚持民盟自主，不接受中共的领导。这一揭发给罗以最沉重的打击，并最终导致罗隆基划为右派，淡出政坛，历尽磨难。
